常熟，《禹贡》为古扬州之地。春秋时属吴，后属越，又后属楚。秦统一天下，实行郡县制，常熟地域属会稽郡吴县。
西汉景帝前元时期（前156~前150年），常熟地域上始设虞乡建置，仍隶于会稽郡吴县，这是常熟的前身，故而常熟简称“虞”。
东汉永建四年（129年），常熟地域内又增设南沙乡，并在该乡置司盐都尉署。三国时，虞乡、南沙乡同属东吴吴郡吴县。东吴黄武中,虞乡置虞农都尉。
西晋太康四年（283年），升吴县虞乡为海虞县，隶于吴郡，此为常熟地域设县之始。
东晋元帝初年（317年），以海虞县北境侨设郯县、朐县、利城县，为南东海郡。东晋咸康七年（341年） 南沙乡升为南沙县。
南北朝时期，南齐永泰元年（498年），海虞县北境设海阳县，隶于晋陵郡。
南齐海虞、海阳二县
梁天监六年（507年），置信义郡，郡治南沙。
南梁信义郡
梁大同六年（540年），以南沙之地置常熟县，县治之地设南沙城，此为常熟县名之始。取“土壤膏沃、岁无水旱”，“原隰异壤，虽大水大旱，不能概之为灾，则岁得常稔”之意。
隋开皇年间（581年），废信义郡及所辖海阳、前京、信义、海虞、兴国等五县并入常熟，县治设于原南沙城。
唐武德七年（624年），常熟县治移至海虞城（根据宝祐《重修琴川志》卷1《叙县》记载，此处为原东吴虞农都尉所在），隶于吴郡，并修筑土城（周长仅400米左右）。
五代十国期间，常熟属吴越国。宋代，属两浙路平江府。南宋建炎年间，因防备金军重建了常熟城墙。城内古琴川河穿城而过，如古琴般横穿七溪，故常熟古城亦被称为琴城或琴川。
《重修琴川志》中的县境之图
元代元贞元年（1295年），常熟县升为常熟州，隶于平江路。元至正初年为防备农民起义军，对城墙进行扩建，至正十六年（1356年）张士诚取得常熟后用砖石加固城墙。
明代洪武二年（1369年），复降为县，隶于苏州府。嘉靖三十二年（1548年），为防备倭寇重修城墙，城周十余里、设七门。常熟明清城墙形制大致定型。
清雍正四年（1726年），析常熟县东境置昭文县，两县治同城。
光绪八年，常昭县城图（常熟、昭文）
咸丰十年（1860年），太平军攻占常熟、昭文，两县同属太平天国苏福省。同治元年（1862年），太平军退，两县仍隶于苏州府。此时的常熟城墙，周长一千七百一十七丈，高二丈四尺，厚八尺。有炮垛58个，堞3899个，城门7座，都筑有城楼、月城，设内外城门两重。其中虞山城墙段为苏南地区惟一腾山而筑的城墙，素有“江南小长城”之称。
民国元年（1911年），辛亥革命爆发，11月，常熟、昭文两县合并为常熟县。
民国时期常熟县城图
1930年国民政府陆军部测绘的常熟城图
1937年，淞沪会战之败后，国军退守吴福（吴县—福山）国防线，常熟城为防线上重要一环，守备的为国军44师。11月17日，日军第16师团下第30旅团集中36门150毫米榴弹炮、16门100毫米加农炮、12门150毫米加农炮、60门75毫米山炮，向常熟城发起了整整一天的炮击。常熟城墙在炮击中部分受损。
1939年侵华日军测绘的常熟城图
笔者大致复原的常熟城池区域（非精确还原）
1949年4月渡江战役打响，国民党军迅速逃跑，4月27日，常熟宣告解放。
1950年6月，政府拆除了西门环山一段城垣的箭牌。后随着新中国建设，城市建设所需砖石量日增，于是拆城延至山下城垣。
1951年，拆除南门至东门残余城垣，修筑环城马路。1952年，苏南公学与驻军组织学员、战士拆卸城砖，用于建造苏南公学礼堂、军人礼堂。同年，拆卸小东门、水北门残余城砖，1953年上半年，继续拆除西门、水北门、旱北门，年底，拆城工程基本结束。1957年开始拆除了南门城门。1958年，拆除了大东门水关城门，利用旧城基建筑南门至旱北门段环城马路。1967年夏，西门至人民公园（今虞山公园）段的城垣，包括虞山门在内的在山城垣被拆毁。
1937年日军入侵下的虞山门已显颓废
1993年，常熟市政府重建虞山门城楼和部分城墙，使之成为观光胜地。2004年常熟市委市政府又投资1亿，将城墙分别朝南北向延伸一直筑到山脚。
复原重建的虞山门
